Единственный правильный способ реализовать доступ к системе при извращенных сетевых конфигурациях - это использовать Internet Faced Deployment.
Outlook клиент получает настройки системы через Deployment Service. Проверьте, доступен ли он с клиентской машины:
http://myservername/xrmdeployment/2011/deployment.svc
Если да, то посмотрите какой адрес веб приложения выдает клиентам этот сервис, возможно нужно изменить этот адрес, чтобы он корректно разрешался в сети. На сервере, через меню Пуск откройте CRM Deployment Manager. На стартовой странице справа выберите "Properties", откроется окно:
