Что значит вы подключаетесь "из внешки". Поясните, пожалуйста, топологию сети. Если вы подключаетесь с компьютера, который не в той же AD, что и сервер, то вы просто обязаны иметь геморрой с авторизацией в IE.
Outlook клиент использует Discovery сервис для получения информации о развертывании к которому выполняется подключение. Судя по логу, этот запрос как раз и не проходит. Попробуйте постучаться в этот сервис http[s]://<
hostname[:
port]>/XRMServices/2011/Discovery.svc через браузер, посмотрим что он вам кажет.